BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis ((trimethylsilyl) acetamide

N,O-Бис(триметилсилил)ацетамид (BSA) - это высокореактивный силилирующий агент широко используемый в органическом синтезе, фармацевтической химии и аналитической химии (особенно в газовой хроматографии-масс-спектрометрии, ГХ-МС). Он структурно похож на BSTFA (N,O-бис(триметилсилил)трифторацетамид), но отличается отсутствием трифторметильной группы, что делает его менее летучим и более подходящим для определенных применений дериватизации.

1. Основные свойства

• Химическая формула: C₈H₂₁NOSi₂

• Молекулярная масса: 203,43 г/моль

• Внешний вид: Бесцветная или бледно-желтая жидкость

• Температура кипения: ~71–73°C (при пониженном давлении)

• Плотность: ~0,83 г/см³

• Растворимость: Смешивается с обычными органическими растворителями (например, ТГФ, ДХМ, гексан), бурно реагирует с водой.

2. Основные области применения

(1) Дериватизация в ГХ-МС анализе

• Используется для силилирования полярных соединений (например, спиртов, карбоновых кислот, аминов) для улучшения летучести и термической стабильности.

• Пример реакции с гидроксильной группой:
  $\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{\to }\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{i}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Защитная группа в органическом синтезе

• Временно защищает -OH, -NH, -SH группы во время многостадийного синтеза.

• Пример: Селективное силилирование аминокислот перед пептидным связыванием.

(3) Фармацевтические промежуточные продукты

• Используется в синтезе стероидов, нуклеозидов и антибиотиков, где влагочувствительные промежуточные продукты требуют защиты.

3. Преимущества перед другими силилирующими агентами

Почему стоит выбрать BSA?

• Более мягкие побочные продукты (производные ацетамида) по сравнению с BSTFA (трифторацетамидом).

• Лучше для термочувствительных соединений из-за более низкой летучести, чем у BSTFA.

4. Безопасность и обращение

• Класс опасности: Легковоспламеняющаяся жидкость (UN 2924), бурно реагирует с водой.

• Хранение: Под сухим инертным газом (N₂/Ar) при 2–8°C для предотвращения гидролиза.

• Защита: Используйте перчатки, защитные очки и вытяжной шкаф из-за коррозионных паров.

5. Коммерческая доступность

• Поставщики: Sigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Обычные сорта: ≥98% чистоты (доступен сорт для ГХ-МС).

Заключение

BSA - это универсальный реагент для силилирования, предлагающий баланс между реакционной способностью и безопасностью, что делает его идеальным для дериватизации ГХ-МС, химии защитных групп и фармацевтического синтеза. Его более низкая летучесть и более мягкие побочные продукты по сравнению с BSTFA делают его предпочтительным для определенных лабораторных и промышленных применений.